Ambientato nei sobborghi di Boston, dove Bulger (Depp) è nato e cresciuto, dove ha una gang molto rispettata e in perenne conflitto con la mafia italiana, molto più potente, di un quartiere vicino.Nelle stesse strade del quartiere è nato anche John Connolly (Edgerton), fresco agente dell'FBI, che per il suo amico Bulger ha una vera adorazione, nonostante sia un noto criminale. Proprio Connolly propone a Bulger una alleanza: informazioni per riuscire a sgominare la mafia italiana e in cambio l'agenzia chiuderà un occhio sugli affari della banda di Bulger. Nonostante le resistenze dei piani alti dell'agenzia, l'accordo si fa, e Bulger lo usa a suo vantaggio per conquistare potere, espandere i propri affari e agire indisturbato sotto gli occhi dell'FBI.
Scott Cooper affronta a suo modo uno dei generi più classici del cinema, il gangster movie. Con uno stile semplice e pulito, Cooper prova ad evitare il confronto con i mostri sacri del genere (Coppola, Scorsese) e focalizza tutta l'attenzione sui legami tra i personaggi, lasciando la palla in mano soprattutto ai due attori protagonisti. Il film copre ben 20 anni di storia, ma il regista sceglie di non raccontare i cambiamenti del paese e come questi influiscano sui personaggi principali, lascia tutto molto lontano, quasi a voler isolare il quartiere di South Boston e le figura che lo animano. Una scelta interessante che funziona però fino a un certo punto. Andando avanti il film perde un po' di ritmo e di solidità, dimenticandosi e scegliendo di non approfondire alcuni personaggi e dividendosi troppo nei diversi punti di vista.
Il film punta moltissimo sul cast, formato da tanti ottimi attori impegnati in piccoli ruoli o in personaggi di secondo piano, Benedict Cumberbatch, Kevin Bacon, Dakota Johnson, Juno Temple, Peter Sarsgaard, Corey Stoll, Adam Scott, Jesse Plemons e Julianne Nicholson. Alla fine però tutto si riduce ai due protagonisti, Depp e Edgerton.
Per diventare il più somigliante possibile al vero Jimmy Bulger, Johnny Depp ha dovuto subire l'ennesima trasformazione fisica della sua carriera, lenti a contatto molto azzurre per un penetrante sguardo di ghiaccio e un pesante trucco per diventare quasi calvo, una "maschera" utile per la somiglianza fisica ma che alla fine sembra quasi dare fastidio all'attore. Depp è molto bravo, convincente e capace di dare a Bulger un'inquietante calma e al tempo stesso una micidiale ferocia quando deve uccidere, ma il pesante trucco sembra "congelare" la sua faccia fino a limitarne l'espressività. Molto bravo anche Joel Edgerton, nei panni di un uomo nervoso, molto ambizioso e costantemente in bilico tra le sue due anime: marito e agente dell'FBI da una parte, amico e complice compiacente di un criminale dall'altra.
Sobrio e rigoroso, Black Mass pecca in epicità, non ha la leggendaria grandezza de Il Padrino, ne la follia e il ritmo di Quei Bravi Ragazzi, ma è un buon film con delle belle interpretazioni.
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